Rupert Holmes è istruttore di vela della Rya ed ex vicedirettore della rivista Sailing Today. Ha scritto vari articoli di nautica per riviste come Yacht & Yachting e Practical Boat Owner. Ha collezionato 60.000 miglia di navigazione ed è esperto di lavori di rifacimento di ogni genere su imbarcazioni di legno e vetroresina.