Ben Ainslie è il velista olimpico più vittorioso di sempre. Nel suo palmares ci sono infatti quattro medaglie d’oro e una d’argento nelle categorie Laser e Finn. È l’unico velista, inoltre, ad aver vinto una medaglia in cinque edizioni consecutive dei Giochi olimpici, e il secondo ad aver vinto quattro medaglie d’oro (dopo Paul Elvstrøm). Ha anche partecipato a cinque edizioni di Coppa America, vincendola nel 2013 con il team americano Oracle. Nell’edizione del 2021 guidava il team inglese Ineos.